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시놉시스
나싼은 나이트클럽의 가수 아들레이드와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하려 동분서주 한다. 한편, 뉴욕의 둘째 가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨은 궁지에 몰린 나싼과 `내기`를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는 지에 관한 것. 나싼은 깐깐한 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 궁지에 몰린 스카이, 그는 사라에게 접근하여 진짜 죄인 12명을 선교장으로 데려오겠다면서 그 조건으로 하바나 행을 제의한다.
연일 선교에 실패, 선교장을 폐쇄하여야 할 상황에 처한 사라는 스카이의 제의를 받아들인다. 그후 둘은 하바나에서 운명적인 사랑에 빠지지만 사라는 하바나에 갔다가 돌아온 후 자신이 이용당했다는 사실을 알고는 스카이를 멀리한다. 아들레이드 또한 더이상은 기다릴 수 없다고 한다.
이 두 명의 도박사들은 이제 자신의 인생을 어떻게 베팅해야 할지....
수록곡
01. 경마의 노래 - 나이슬리,베니,찰리
02. 주를 따르세 - 사라, 선교단
03. 우리의 구세주, 나싼 - 도박꾼들
04. 난 알아요 - 사라,스카이
05. 이리와요 - 아들레이드,핫 박스 걸
06. 탄식의 노래 - 아들레이드
07. 아가씨와 건달들 - 나이슬리,베니
08. 장가 보내주 - 도박꾼들
09. 내가 종이라면 - 사라
10. 처음 느낀 심정 - 스카이,사라
11. 가져가요 - 아들레이드,핫 박스 걸
12. 그대위해 기도하리 - 아비드
13. 행운의 여신 - 스카이,도박꾼들
14. 아냐,아냐 - 나싼,아들레이드
15. 앉아,앉아 - 나이슬리,도박꾼들
16. 결혼을 해야 해 - 아들레이드,사라
17. 피날레 - 합창
