프로듀서 : Rober G. Bartner, Norman & Steven Tulchin 외

연출 : Des McAnuff

대본 : Jo Swerling, Abe Burrows

작사 : Frank Loesser

작곡 : Frank Loesser

음악감독 : Ted Sperling

편곡 : Ted Sperling

안무 : Sergio Trujillo

무대디자인 : Robert Brill

조명디자인 : Howell Binkley

의상디자인 : Paul Tazewell

음향디자인 : Steve Canyon Kennedy

헤어디자인 : Charles G. LaPointe

무대감독 : Kelly A. Martindale

제작감독 : Frank Hartenstein

도박꾼 나산 디트로이트(Nathan Detroit)는 경찰의 눈을 피해 노름을 할 장소를 찾아 헤맨다. 그는 14년째 약혼 중인 나이트클럽 가수 아들레이드(Adelade)로부터 결혼 독촉을 받고 있다. 나산은 노름장소를 물색하다가 빌모어 영감을 찾아가 차고를 빌려달라고 사정하는데 영감은 1천달러를 내라고 요구한다.
이번에는 나산은 아들레이드가 일하는 나이트 클럽에 찾아가서 자신의 처지를 궁색하게 변명하다가 오히려 도박판에 다시 빠져 있다는 것을 들키고 만다.
나산은 뉴욕 최고의 도박꾼인 스카이(Sky Masterson)와 내기를 해서 도박자금을 마련할 생각을 한다. 두 사람은 스카이가 구세군 선교단의 사라(SarahBrown)를 유혹하여 쿠바의 하바나까지 데려갈 수 있느냐에 1천달러를 거는 도박을 한다.
사라의 구세군 본부는 선교 사업이 부진해져서 고민에 빠져 있다. 사건의 전환점은 선교사무소에 카트라이트 장군이 나타난 후다. 장군은 사라의 사무소가 실적이 부진하다는 이유로 폐쇄결정을 내리는데 사무실 밖에서 이야기를 듣고 있던 스카이가 이때 들어와 결정을 취소해줄 것을 간청한다. 스카이는 자신이 죄인이며 죄를 회개하겠다고 하자 사라의 얼굴에는 화색이 돈다. 그는 선교사무실이 잘되어가고 있다고 주장하며 그것을 입증하기 위해 목요일 기도회가 성황리에 성공적으로 개최될 수 있도록 하겠다고 장담한다. 사무소의 폐쇄를 연기시키는 데 성공한 스카이는 자신의 노력의 대가로 사라가 스카이를 따라 하바나로 가야 한다고 요구한다.
사라는 정숙하기도 하거니와 신앙심이 깊어서 브로드웨이의 밑바닥 인생들을 회개시켜 크리스천을 만드는 것을 삶의 목표로 삼은 처녀로서 스카이 같은 건달의 유혹에 넘어갈 사람은 아니다. 더구나 사라는 기질적으로 남성에 대한 경계심이 강한데다가 노름꾼이라면 질색을 할 정도로 싫어하는 아가씨였다. 사라는 스카이를 싫어하지만 선교사무소의 위기를 넘기기 위해 그의 제안에 마지못해 동의한다. 하바나에 도착한 스카이와 사라는 레스토랑에서 저녁식사를 하는데 스카이는 사라에게 달콤하지만 독한 칵테일을 우유음료인 것처럼 마시게 해서 취한 그녀가 자유분방한 행동을 하도록 유도한다. 의도한 바는 아니었지만 두 사람은 남녀로서 마음을 열게 되고 서로 마음이 통하는 것을 느낀다.

한편 스카이와 사라가 없는 동안 선교단은 철야선교를 위해 뉴욕의 거리를 돌아다닌다. 그러는 동안 나산을 비롯한 도박꾼들은 선교단 사무실에서 도박판을 벌인다. 스카이의 제안으로 선교단 전원이 밤새 사무실을 비운다는 것을 안 나산이 그곳에서 노름을 하면 경찰에게 들킬 염려가 없다고 생각한 것이다. 하바나에서 스카이와 함께 비행기를 타고 돌아온 사라는 사무소에서 노름판이 벌어졌다는 것을 발견하고 스카이가 자신을 이용했다고 생각하고 절교선언을 한다.
사라의 냉담한 태도에 놀란 스카이는 이번에는 목요일 기도회를 성공으로 만들어 사라의 마음을 다시 얻을 계획을 세운다. 그는 도시 어딘가에서 아직도 도박판을 벌이고 있을 나산 일행을 찾는다. 나산 일행은 선교사무소에서 쫓겨난 이후 하수도 아래 지하실에 모여 노름을 계속하고 있었는데 여기에 스카이가 나타나 자신과 내기를 해서 그들이 질 경우 모두 구세군의 기도회에 참석하기로 하는 게임을 하자고 한다. 게임 결과 스카이가 승리자가 된다. 도박꾼들은 마지못해 기도회에 참석하게 되는데 그 중에는 아들레이드의 약혼자 나산도 끼어있었다. 아들레이드는 나산이 구세군의 기도회에 참석하러 간다는 말을 곧이듣지 않는다. 하지만 자초지종을 듣고 나서 길거리에서 사라를 만난 뒤 두 처녀의 생각은 달라진다. 우선 결혼을 하고 나서 두 사람을 올바른 길로 인도하는 것이 현명한 방법이라는 결론을 내리고 두 쌍의 결혼식이 이어진다.

Act I
1. "Runyonland" (Orchestra)
2. "Fugue for Tinhorns" (Nicely, Benny, Rusty)
3. "Follow the Fold" (Sarah, Mission Band)
4. "The Oldest Established" (Nathan, Nicely, Benny, Guys)
5. "I`ll Know" (Sarah, Sky)
6. "A Bushel and a Peck" (Miss Adelaide, Hot Box Girls)
7. "Adelaide`s Lament" (Miss Adelaide)
8. "Guys and Dolls" (Nicely, Benny)
9. "Havana" (Orchestra)
10. "If I Were a Bell" (Sarah)
11. "My Time of Day/I`ve Never Been in Love Before" (Sky, Sarah)

Act II
1. "Take Back Your Mink" (Miss Adelaide, Hot Box Girls)
2. "Adelaide`s Second Lament" (Miss Adelaide)
3. "More I Cannot Wish You" (Arvide)
4. "Crapshooters` Ballet" (Orchestra)
5. "Luck Be a Lady" (Sky, Guys)
6. "Sue Me" (Miss Adelaide, Nathan)
7. "Sit Down, You`re Rockin` the Boat" (Nicely, Company)
8. "Marry the Man Today" (Miss Adelaide, Sarah)
9. "Finale" (Company)